تطوير نموذج رياضي لتقدير حرارة التشكيل القياسية (°ΔHF( للمركبات العضوية اعتما ًدا على األوصاف الجزيئية

Abstract

تتناول هذه المذكرة تطوير نموذجٍ رياضيٍّ تنبؤيٍّ يهدف إلى تقدير حرارة التشكيل القياسية (ΔH°f) للمركبات العضوية، اعتمادًا على الأوصاف الجزيئية ومنهجية العلاقة الكمية بين البنية والخاصية (QSPR). ولتحقيق ذلك، أُنجز العمل ضمن منصةٍ متكاملةٍ مفتوحة المصدر تحمل اسم «QSPR Platform»، تم تطويرها بلغة Python وإطار العمل FastAPI، مع واجهة استخدامٍ تفاعلية. شملت قاعدة البيانات (1043) جزيئًا عضويًّا تحمل قيمًا تجريبيةً لـ ΔH°f بوحدة kJ/mol، احتُسبت لها 115 واصفةً من نوع الشظايا الذرية المركّزة (Atom-Centred Fragments — ACF) وفقًا لتصنيف Ghose-Crippen. تمّ بناء نموذجَين أساسيَّين: Random Forest V.02 وCatBoost-V.90، مع ضبط معاملاتهما الفائقة عبر تقنية Optuna. بيّنت النتائج تفوق نموذج CatBoost-V.90 بمعامل تحديدٍ بلغ R²(test) = 0.9450 و Q²ext = 0.9462 وجذر متوسط مربع الخطأ RMSE = 95.84 kJ/mol، مقارنةً بنموذج Random Forest الذي بلغ R²(test) = 0.9092 و RMSE = 123.22 kJ/mol. كما أظهر تحليل SHAP أن الواصفات الذرية المركّزة على الأكسجين (O-058، O-057، O-056) والكربون السبّاتي (C-002، C-019) هي الأكثر تأثيرًا في توقّع ΔH°f وهو ما يتّسق مع المعطيات الكيميائية الحرارية المعروفة. تثبت هذه الدراسة جدوى الجمع بين الأوصاف الجزيئية وخوارزميات التعلّم الآلي الحديثة في التنبؤ بالخصائص الترموديناميكية للمركبات العضوية. This thesis presents the development of a predictive mathematical model for the standard enthalpy of formation (ΔH°f ) of organic compounds, based on molecular descriptors and the QSPR (Quantitative Structure-Property Relationship) methodology. The work was carried out on an integrated open-source platform named “QSPR Platform”, developed in Python (FastAPI) with a reactive web interface. The dataset consists of 1043 organic compounds with experimental ΔH°f values (kJ/mol). 115 Atom-Centred Fragment (ACF) descriptors based on the Ghose-Crippen classification were computed. Two regression models were built: Random Forest V.02 and CatBoost-V.90, with hyperparameters tuned by Optuna. CatBoost-V.90 achieved R²(test) = 0.9450, Q²ext = 0.9462, and RMSE = 95.84 kJ/mol, outperforming Random Forest (R²(test) = 0.9092; RMSE = 123.22). SHAP analysis identified oxygen-centred fragments (O-058, O-057, O-056) and sp³-carbon fragments (C-002, C-019) as the dominant contributors, in agreement with thermochemical principles. The study confirms the relevance of coupling molecular descriptors with modern machine-learning algorithms to predict thermodynamic properties of organic compounds.